鸡汤书籍《我该如何帮你去帮助他人》作者迈克尔·斯通（Michael Stone）来到辛辛那提，准备在一场大会上发表励志演说。这个面临中年危机的已婚男人邂逅了一位不善言辞的销售代理丽莎（Lisa），两人碰出了火花，由此展开了一段婚外情。

霍利·汉密尔顿的单亲妈妈吉恩每次在同男友分手之后都会离开她现任男友的家搬到另外一个地方去，然而霍利早已经厌烦了这样的生活。她策划了一个小小的阴谋，为她的母亲自编自导自演了一系列浪漫的邂逅，然而就在她努力用自己的诡计维持着母亲的幸福的同时，她的母亲吉恩也因此错过了眼前现实中的完美男人。