梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），梁宽才找到自信。一日梁宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会，梁宽在宴会上态度嚣张，被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。梁宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。梁宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与梁宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为梁宽设

在六八年的夏天，一名姓高的纱厂东主，因赌成祸，引至家破人亡。他的八岁儿子高进从此丧失家园，加入了老千集团跟千王靳能（钟景辉）学一切千门技术，十七岁的高进（黎明）已成为独当一面的千门高手，并且与靳能的女儿靳轻（梁咏琪）情投意合，可谓春风得意。不料风云突变，在一次「赌神」大赛中高进被自己最信任的师父出卖，并下毒手枪击，高进头部中弹，生命垂危，幸好好友七姑娘（袁咏仪）与龙五（陈小春）伸手相助，才得免一死，痊愈后的高进才知道自己的师兄高傲（吴镇宇）已取得了赌神的称号，并且与靳轻结婚，而自己成为了一件牺牲品，在连番

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玲（刘嘉玲饰）是红透半边天的夜总会舞小姐，为人有气义，甚得众姊妹爱戴。米高（梁家辉饰）是一名老千，与朋友靠骗为生，曾与一少女恋爱，可惜少女跳楼轻生，此少女的姊姊王（王小凤饰）誓要报复，找寻证据捉拿米高。玲与米高在一赌场相遇，两人一见倾心，米高教玲老千骗术，二人热恋。米高的搭档（曾江饰）设计陷害他。米高在情不得已下只有暂时设计圈套避过耳目，这让不知情的玲很没有安全感。米高让玲帮他完成计划，左右为难的玲应该如何抉择呢？

台湾千术大师泰斗在与香港千王黄上千（黄百鸣 饰）一战中落败，从此与黄上千结下了仇怨。黄上千的徒弟阿伟（梁朝伟 饰）一日结识了从新加坡返港的寡妇苏茜，以为能从中大捞一笔，于是伙同任公子（任达华 饰）和师姐大波媚（叶子楣 饰）设局。岂料苏茜其实也是一个老千，阿伟他们不仅没能打捞一笔，反而落得一身债务。无奈之下阿伟只好请师傅黄大千出马，黄大千赢回了苏茜手上阿伟的签单后，与苏茜握手言和，并敲定一起合作对付奸商龙在天。他们轻而易举的把龙在天的两百万搞到了，龙在天不甘心就此被骗，于是请泰斗再次出战……